曹云祥是一个极具雅量的一个人，雅量背后，是他对教育事业的奉献和对学生的爱护。清华很多校长都是能容人容事、富有雅量之人，曹云祥校长就是其中典型的一位。
1928年前，清华只招收男生。对此，清华学生一直颇有微词，并积极建言学校招收女生，实行男女同校。尤其自1919年北京大学开始招收女生，对清华颇有刺激。1920年上学期起，男女同校成为校内学生热议的问题。社会上也有颇多言论呼吁清华招收女生。1922年夏，中华教育改进社年会曾专门通过一项议案，呼吁清华招收女生。但经代理校长曹云祥请示董事会，董事会以“经济困难”为由拒绝。
社会与学生呼吁招收女生的理由无非是男女平等，而董事会与学校的借口则是经济困难与设备未充。双方各执一词，问题始终悬而未决。
1922年12月，梁实秋在《清华周刊》发表评论：
在清华现在的管理之下，男女同校只是梦想罢了;就是把嘴皮说破了，也不能实现。上期周刊新闻栏所载《曹代校长谈话》，所谈的皆是清华将来的进行方针，故此我再陈述男女同校问题的意见，请学校当局注意：清华现在纵然不能实行男女同校，但是必须把男女同校，列为清华将来进行方针之一。
中学应否男女同校，有商量之余地，现在姑且退一步说，高等科也暂且不实行。那么，大学之应男女同校总是天经地义了。据曹校长谈话，五六年后，高三级以上三级为大学。所以我们现在可以说，清华五六年后男女同校是绝对的可能了。我觉得学校当局果有开放女禁的诚意，现在就该着手去预备。既要兴办大学，既欲实行男女同校，一切的设施当然不可因陋就简。若是现在只知筹备添设大学，不做男女同校的准备，等到五六年后，男女同校仍是可望不可即的空中楼阁，那么我看学校当局现在大可明白宣布，清华永远不解女禁，不必对于中华教育改进社的议案加以考虑，学生会的意见又要征求。
我的意思就是：清华现在纵然不能实行男女同校，但是必须把男女同校列为将来进行方针之一。清华将来的校长，现在不知道是谁，若能把男女同校列为方针之一，则是势在必行，可不因个人之好恶，而又有所变更。
梁实秋的这段评论，针对代理校长曹云祥只谈计划，不谈男女同校，批评学校缺乏招收女生的诚意，也暗指学校拒招女生在于校长个人的好恶。总体上语气和缓平实，重在提出意见。两个月后，梁实秋再发表《清华男女同校运动之回顾与前瞻》长文，对学校提出批评：
“经济问题”还是实施问题之一部。学校当局只为了这一部分实施问题不惜搁置在理论上有充分根据的主张，这是我们不能不遗憾的。校外各界也极形不满。中华教育改进社委员会、女权运动同盟会等全都提出抗议。吾人实不能不与以相当之同情。胡适之先生说清华是“在时代潮流上开倒车”，更是破的之论。
总结一句，男女同校运动，因为学校没有诚意的缘故，所以总是不能实现。即如现任校长曹先生，他对清华进行的计划(据十一月二十六日与周刊记者的谈话)对于男女同学一节，一字未提;像这样重大急迫的问题，居然不在校长进行计划的考虑之中，我们不能不惊异了。
……清华什么地方都可省钱，惟独不可在招女生上节省，因为学生是学校的命脉，而男生与女生又是同样重要的。……须知清华现在招女生，实在已是可耻的事了;并且招女生更不是分外生事，清华本就该兼收女生。我们现在觉悟了，知道应该招女生，以经费问题趑趄不前，我们岂不是不以耻为耻吗?……我曾说从前历任校长没有开放女禁的诚意，不幸我这句话到现在还是有事实的证明!
这篇文章，梁实秋充分施展自己写作才华，挥动如椽大笔，对男女同校问题来龙去脉以及症结所在做了透彻分析，并对学校进行了严厉批评。
开历史倒车、缺乏诚意、不以耻为耻等字眼，无论如何，都是非常刺眼令人不快的。面对这样的尖刻批评，除非忘情圣人，任谁都不会无动于衷。曹云祥校长也不例外。很快，曹云祥校长找到《清华周刊》总编吴景超，意欲处分梁实秋。梁实秋曾回忆：
我们写社论常常批评校政，有一次我写了一段短评鼓吹男女同校，当然不是为私人谋，不过措词激烈了一点，对校长之庸弱无能大肆抨击，那时的校长是曹云祥先生(好像是作过丹麦公使，娶了一位洋太太，学问道德如何则我不太清楚)，大为不悦，召吴景超去谈话，表示要给我记大过一次。景超告诉他：“你要处分是可以的，请同时处分我们两个，因为我们负共同责任。”结果是官僚作风，不了了之。......周刊在经济方面是由学校支持的，这项支出有其教育的价值。
实际上，对男女同校，曹云祥校长本人不反对，认为“在理论上认为应该，在事实上认为可能”。但董事会毅然决然以“经济困难”为由拒绝。彼时的清华，董事会是“太上校长”，对校务管理有决定权。所以，即是曹云祥校长本人意见如何，但最终以董事会决议为准。看到梁实秋的批评，曹云祥校长生气的同时，想必也有难以言说的委屈。但不管怎么说，清华有对学生民主训练的传统，曹云祥本人又是深具民主素养的开明人士，并且吴景超的答复尚属有理有利有节。因此，曹云祥校长生气归生气，但最终还是理智战胜感情，处分一事也就不了了之。