曹云金天资聪慧口齿伶俐天生就是说相声的好材料，2002年16岁拜师郭德纲学习相声，他深得郭德纲的信任和喜欢，师父倾囊相授，业务突飞猛进，表演风格技巧甚得郭德纲精髓，2006年就可以登台表演，可谓是少年得志春风得意，那时在德云社里除了郭德纲于谦外的第一角儿，说学逗唱功夫扎实，论相声水平，他在当时所有徒弟中最高，观众对于他也是宠爱有加。
2010年众人皆知的变故师父最困难的时候笨应该团结一心共渡难关，可是他临危变节弃师而去，带走了几个他认为有天赋的师兄弟，站到师父的对立群体中，大肆贬损郭德纲落井下石，频频游走于各大卫视指责师父的种种不是，本来想借着踩郭德纲抬高自己，无奈他没弄清师徒关系在相声观众心中的份量，事与愿违越描越黑，走上了相声事业的不归路，彻底把自己给毁了。
还有他自视过高，过分炫耀他的才华和财富，名车豪宅出风光无限，相声演员源自街头茶馆，本应放低身价，把自己低微到尘埃里。而曹云金在表演相声的时候，往往透露着高人一等目空一切高姿态，让人感觉他靠才华吃饭其他人都瞧不上眼，也许当时会博观众当场一笑，但一经琢磨让人心里不舒服，观众都愿意看到别人不如我，而不愿意看谁比我强，如此高调张扬触犯到大众公认的道德标准，激起了观众的不满。
他自认为才华横溢不用依附任何人可以独闯江湖，成立了自己的听云轩，尽管他也真的有实力，但是没有了德云社这块招牌，没有了师父的扶持指点力捧，离开公司的运作，再加上他的口碑，怎么能火的起来呢。