陈晓东出道至今已经20多年了，这些大风大浪他基本都看破了，但是唯一有一点他一直无法释怀，那就是他经纪人Rebecca（梁少英）跳楼自杀这件事。
据台湾媒体报道，陈晓东在接受采访的时候一直说这件事压在自己心底17年了，他一直在反省当时如果多帮经纪人分担点压力的话，或许这件惨事便不会发生了。他说自己当时听到这件事的时候以为是在做梦，因为前一天两个人还在打电话，没想到第二天就阴阳两隔了。
网上传言说其实Rebecca自杀并非是因为压力大的缘故，而是因为Rebecca在陈晓东最困难的时候帮助他，心底已经暗暗喜欢上了他，可是没说出口。看到陈晓东和张柏芝好上了之后，内心被感情所伤，最终想不开跳楼了。
在Rebecca自杀之后，陈晓东没来得及伤感就投入到了工作当中，前往北京开拍电视剧《倩女幽魂》，从此之后一直在香港和北京往返，最后在08年定居北京，14年和女友结婚，现在已经生了2个女儿了。
当时甚至有传言，Rebecca暗恋陈晓东已久，无法接受他爱上张柏芝，因此为情所困想不开，陈晓东当时承受不小压力，正好有电视剧《倩女幽魂》邀约，他赴北京拍戏，自此当起空中飞人往返香港、北京两地，并于2008年定居北京，2014年与台湾女友王妤娴结婚，婚后育有2女。